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Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von β-Lactam- und Aminosäure-Derivaten / von Eike Harlos

By: Resource type: Ressourcentyp: Buch (Online)Book (Online)Language: German Series: SpringerLink Bücher | Springer eBook CollectionPublisher: Wiesbaden : Vieweg+Teubner, 2010Description: Online-Ressource (375S. 154 Abb, digital)ISBN:
  • 9783834896223
Subject(s): Additional physical formats: 9783834809414 | Buchausg. u.d.T.: 978-3-8348-0941-4 DDC classification:
  • 547.7
  • 547 23
LOC classification:
  • QC1-75
DOI: DOI: 10.1007/978-3-8348-9622-3Online resources: Summary: Allgemeiner Teil -- Zielsetzung -- Synthese der Ausgangsverbindungen -- Diastereoselektive ?-Lactam-Synthesen -- Abspaltung des chiralen Auxiliars -- Selektive Ringöffnung von ?-Lactamen -- Zusammenfassung und Ausblick -- Experimenteller Teil -- Röntgenkristallographische Daten.Summary: Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.PPN: PPN: 1650965869Package identifier: Produktsigel: ZDB-2-SEB | ZDB-2-SNA
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